Keine einfachen Fragen - keine einfache Antwort.
Was habt ihr denn vor? Nur fahren, was anschauen? Hie und da mal was futtern (Restaurant oder Mitgebrachtes)? Da hast du dann die Kilometerleistung. Dann kommt es noch auf die Streckenführung an: Bist du auf den oft nur einspurigen Straßen im Trentino unterwegs sind 250 km viel, gut ausgebaute Päße wie Bernina und du kannst auch schon 450 km packen (o.k. Vollraser, die sich abends nur an den Mittelstrich erinnern können lächeln hierüber vielleicht nur...)
Übernachtung: Ich bin eher der Spontanfahrer, der ab 17:00 Uhr anfängt was zu suchen. Zu Dritt war das auch in der Vergangenheit nie ein Problem (sieht man mal von so Fenstertag-Wochenenden und Haupttouristenzentren ab) und im Alpenraum sind die auf eine Übernachtung in Hotels und Pensionen eingerichtet. Ferienwohnungsvermieter sind da eher zurückhaltend.
Willst du sicherheitshalber vorbuchen, dann weißt du i.d.R. auf was du dich einläßt, mußt dann halt auch hier sein (außer z.B. HRS-Buchung mit Stornomöglichkeit). Darf dann auch nix dazwischenkommen - auch nicht in der Streckenplanung.
Festübernachtung hat den Vorteil, dass du vorher schon aussuchen kannst, was eueren Vorstellungen entspricht, mußt deine Touren halt immer wieder dorthin zurückführen. Noch ein Vorteil: Das Gepäck kann dort bleiben und du brauchst nicht immer alles mitschleppen. Ich selbst liebe trotz allem jedoch großräumige Rundtouren oft durch 4 Länder ( 3-4 Tagestouren)
Müßt euch eben überlegen, was euch lieber ist und was ihr bevorzugt (Cruisen, reisen, rasen...)